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第六十二回的经典场面“憨湘云醉卧芍药裀”，虽说画面很美，其实也不是千金大小姐应有的行为。只不过，全盛时期的大观园是一个较为理想的女儿乐园，湘云又如此可爱，无人忍心苛责。

湘云大啖鹿肉时曾表示“你们知道什么，是真名士自风流”，《对菊》一诗又曾写到“萧疏林畔科头坐，清冷香中抱膝吟”（科头指的是男子不戴冠帽，裸露头髻）。这两处细节，都体现出湘云平日崇尚魏晋风度，再加上为岫烟打抱不平的言行，以及比起文雅的“射覆”游戏更爱划拳拇战的个性，无不体现出她的战国豪侠之气、魏晋名士之风。金陵十二钗中，也只有她多次被人评价为“像个小子”。

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湘云还有着不输钗黛二人的绝高才情。

第三十八回，众人作菊花诗，湘云写出了“数去更无君傲世，看来惟有我知音”“珍重暗香休踏碎，凭谁醉眼认朦胧”的诗句，高洁又孤独。

第五十回芦雪庵联诗，由于湘云才思敏捷，一度形成了“宝琴、宝钗、黛玉三人共战湘云”的局面，最终湘云诗句最多，她自己也笑道：“我也不是作诗，竟是抢命呢！”

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第七十六回中秋节，家家户户团圆之时，湘云和黛玉两个孤女在凹晶馆通宵联诗，意外看到池中有个可疑的黑影，湘云说“我是不怕鬼的，等我打他一下”，结果发现是一只鹤飞走了。

因此，湘云和黛玉吟出了一联佳句：寒潭渡鹤影，冷月葬花魂。

诗句固然极美，但也隐约暗示了二人的命运。

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[乐中悲]襁褓中，父母叹双亡。纵居那绮罗丛，谁知娇养？幸生来，英豪阔大宽宏量，从未将儿女私情略萦心上。好一似，霁月光风耀玉堂。厮配得才貌仙郎，博得个地久天长，准折得幼年时坎坷形状。终久是云散高唐，水涸湘江。这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤!

正如《红楼梦曲》所言，湘云虽生在富贵之家，但无人疼爱。所幸她天性豁达，第七十六回，她还曾劝慰黛玉：“你是个明白人，何必作此形像自苦。我也和你一样，我就不似你这样心窄。”

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《金陵十二钗》第四页，画着几缕飞云，一湾逝水。其词曰：

富贵又何为，襁褓之间父母违。

展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。

《红楼梦》前八十回中没有写到湘云的结局，但根据脂批剧透可知，三十一回标题“因麒麟伏白首双星”，指的是湘云有个金麒麟挂件，而宝玉本想送给湘云的另一个金麒麟则最终到了他的朋友卫若兰那里，日后湘云嫁给他，会发现两人都有金麒麟，天赋奇缘，正可谓“厮配得才貌仙郎”，只可惜好景不长，二人不幸生离或死别，“湘江水逝楚云飞”。

在封建时代，这样的悲剧故事不算少见，但湘云有其独特之处，就在于《乐中悲》的最后一句——“这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤！”

看起来像关于“因果报应”的陈腐说教，细想，却是湘云自己的口吻。

湘云从艰辛中走来，但乐观的天性和对魏晋风度的崇尚养成了她积极的态度。相信不论遇到什么困难，她最终都能如同自由自在的野鹤般，顺利渡过“寒潭”。