鬼谷之才，从龙之功

董昭是济阴郡定陶县人。先后辅佐袁绍和曹操，早年辅佐袁绍，袁绍认为董昭干的不错，就征调董昭来参自己的军事。

纵横捭阖之才，解决袁绍内部叛乱

初平二年，袁绍手底下的郡守大批反叛，钜鹿郡的太守李邵和郡里的大族（冠盖，指有名望的大族士人）就想投降公孙瓒，袁绍知道了这件事情，就派董昭去钜鹿郡当太守，临走前询问董昭想怎么办，董昭也很老实就告诉袁绍要顺应民心，在和民众共情后再根据实际情况来决定后面的做法。董昭到了钜鹿后扯着袁绍的大旗迅速解决了郡中大姓的叛乱，袁绍很赞赏董昭，又遇到魏郡太守被士兵杀害，袁绍就把董昭调任到魏郡，董昭迅速讨平了郡内的贼寇，一天之内报功的羽檄多次到达。

投靠张杨，而后协助曹操逢迎天子

但袁绍很快和张邈不合（这导致了张邈和吕布合作），因为董昭弟弟董访的关系，就有人向袁绍进谗言，袁绍就决定治罪董昭。董昭就跑路去给汉献帝述职，但跑到河内郡的时候，被太守张杨留下，董昭就托张杨上交返还了魏郡太守的印绶，张杨拜董昭为骑都尉（也就是郡一级执掌骑兵的武官）。

这个时候的曹操领兖州牧后，曹操就派人拜见张杨，想要借河内郡的道路向西到长安受封成为官方承认的兖州牧，张杨一开始不听，董昭就给张杨分析了实际情况，曹袁都强，且曹操更有希望，应该和曹操交好，并且向官方举荐。

张杨听从了董昭的劝谏，照着做了。董昭还帮曹操写信给李傕郭汜并且向其行贿，于是曹操在兴平二年十月被正式确认为兖州牧，和袁绍那种不合法的州牧正式分开。曹操也很高兴，于是就给张杨送礼物，就在长安到河内再到兖州恢复了来往。不久在贾诩杨奉等人的帮助下汉献帝逃脱长安来到安邑，董昭就从河内到安邑拜见，汉献帝任命董昭为议郎。

到建安元年，曹操在许县击破汝南颍川黄巾何仪、刘辟、黄劭、何曼等，派人到河东拜访董昭，汉献帝此时已经驾临其忠诚的洛阳城，但拥护汉献帝回洛阳的各路军阀（也就是韩暹杨奉、董承、张杨）不合。董昭（这个时候董昭已经是曹操的全权大使）分析后决定联弱抗强，联合杨奉抗击其他几路诸侯，写了一些奉承话。杨奉看见信以后很满足，于是和董昭一起举荐曹操为镇东将军，承袭父亲曹嵩的爵位费亭侯。

曹操亲自到洛阳朝见汉献帝，就和董昭并座（也就是把两人的坐垫并一起坐，是一种亲密的表现），就问董昭怎么办。董昭很明白曹操的意思，于是分析了杨奉的性格缺陷，劝说曹操假道伐虢，曹操听从了董昭的建议，就把汉献帝请到了许县。

协助曹操，将天子迎到许县

但杨奉很失望，就和韩暹干回了老本行，去定陵抄略百姓，曹操没有跟从，秘密去梁国攻打杨奉的大本营，韩暹杨奉失去了大部分部属，就跑去归附袁术。建安三年开始，董昭迁河南尹（实际河南尹为夏侯惇）负责河南地的重建安抚工作。这时候张杨被部下杨丑杀害，杨丑向曹操投降，杨丑又被眭固杀死，眭固派守城等待袁绍救援。曹操就派董昭一个人进城劝降了城中将士。曹操任命董昭为冀州牧（遥领）。