一次，在鹿丸与阿斯玛下将棋时，阿斯玛告诉鹿丸，如果将木叶忍者比做棋子，鹿丸以他不拘一格的灵活的思考方式，作为威力不大但能跨越其他棋子移动的桂马，而阿斯玛自比为用来当炮灰的成银。而对最重要的玉，阿斯玛卖了个关子。

二次，

三次，之后，阿斯玛，鹿丸，出云，子铁开始了追杀“晓”的成员的任务。

四次，

五次，他们的目标是飞段和角都。

六次，

七次，一开始，他们用团队合作束缚了飞段，当出云、子铁将剑刺入飞段身体后，他们惊异地发现飞段是不死之身。角都出现，解开影子束缚，再之后阿斯玛与鹿丸协同作战，但阿斯玛还是被飞段伤了一刀，于是飞段用血进行诅咒仪式，即对飞段的伤害都会转嫁到阿斯玛身上。

八次，

九次，情况危急，鹿丸再次使用影子束缚，千钧一发之际救了阿斯玛一命。在这种情况下，鹿丸展开分析，终于发现飞段诅咒仪式的一个弱点必须在一个圆圈中进行。他于是艰难地将飞段拉出圆圈，接着阿斯玛一斩，本应胜利了。

十次，

十一次，可就在此时，角都再次出手，飞段依然未死。结果可想而知，虽然援兵包括井野和丁次到达，阿斯玛还是因为“诅咒”而死。

十二次，

十三次，阿斯玛在弥留之际，终于讲出了谁是玉。鹿丸与他老爸下棋时，终于说出真相：“担起木叶大梁的孩子们就是“玉”。

当队伍回到木叶，鹿丸自己告诉了红关于阿斯玛的死讯，于是红顿时伤心起来。阿斯玛的葬礼，鹿丸并没有参加，他只是一个人躺在草地上望着云，孤独的吐着烟。

阿斯玛的死改变了鹿丸，就是这次意外，鹿丸开始认真的面对每一件事，性格有了一百八十度转变了。

这件事导致了鹿丸，丁次，井野三人组走上了复仇之路，目标是杀掉飞段和角都，之后鹿丸练习使用阿斯玛留下的查克拉刃，使其能融入自己的查克拉，固定影子。他还查阅资料，制定了一套对付“晓”二人组的战略。

之后，猪鹿蝶组合踏上复仇之途。

由于旗木卡卡西的加入，鹿丸迅速改变了策略，这令卡卡西都惊叹不已。他给了卡卡西一个小东西，让卡卡西赶紧使用。

在另一方面，飞段和角都出发前往木叶。

可即便他们非常小心，也被井野控制的鸟发现，于是战斗开始。鹿丸通过一系列战术的使用，成功地用吸收了自己查克拉的查克拉刃定住飞段和角都的影子，使两人无法移动。

鹿丸用影子模仿术控制飞段，使其攻击角都。就在攻击差点得手的时候，角都破坏了查克拉刃，从而免于伤害。于是丁次进行攻击，角都用土遁把身体硬化，又安然无恙。

角都开始反击，但是被卡卡西的雷切及时打中，倒地不起。可是角都只是装死，在卡卡西接近飞段时迅速攻击。