初平年间，昌豨跟随吕布，占据徐州，曹操率军攻打，吕布败亡，昌豨投降曹操，被任命为东海郡守，这是昌豨第一次投降曹操。

建安五年，刘备派关羽斩车胄，占据徐州，昌豨跟着反叛，投了刘备。

曹操率军打败刘备，昌豨再次投降曹操，这是昌豨第一次背叛曹操，第二次投降曹操，后不久，昌豨再一次反叛。

曹操派大将与率兵讨伐，包围东海郡数月，张辽派遣使者说服昌豨，昌豨答应了，并随张辽拜见曹操，曹操让昌豨继续担任东海郡守。

这是昌豨第二次背叛曹操，第三次投降曹操。

曹操占领冀州后，昌豨又一次反叛，曹操派遣和夏侯渊征讨，昌豨战事不利，投降于禁。

这是昌豨第三次背叛曹操，第四次投降。

根据历史记载：昌豨反，遣于禁击之，未拔，复遣渊与禁并力，遂击豨，降其十余屯，豨诣禁降。

即于禁征讨昌豨，没打过，后来于禁和夏侯渊合力打败昌豨，昌豨投降。

但又有记载：昌豨复叛，遣禁征之。禁急进攻豨豨与禁有旧，诣禁降。也就是说于禁去征讨昌豨，昌豨投降。

由于这两处记载没有写明具体的时间，因此有些人认为这是曹操两次派兵征讨昌豨，如此说来，昌豨应该是4次背叛曹操，5次投降曹操了。

也有些人认为这两段记载的其实是同一件事，只能算是曹操一次攻打昌豨。

昌豨第四次向于禁投降时，于禁和昌豨是旧识，心中不忍，但最终还是杀了昌豨。

曹操听说昌豨被于禁杀死，感叹到：“昌豨不降我却降于禁，这就是命呀。

言下之意是说，昌豨如果向自己投降，自己就不会杀他了，向于禁投降，却被于禁杀死，这就是命运。

其实于禁在杀死昌豨前曾有下属劝阻他不要杀，而是把昌豨送到曹操那，但于禁说：“你们不知曹公命令，围攻后降者不赦免，我是奉令行事，昌豨虽然是旧友，但我又怎么因此失去原则呢？”

由此可见，让于禁杀死昌豨的正是曹操，而曹操却又当众说他不会杀死昌豨，不过是想借此安排下属，以体现他的胸襟而已，曹操真是演了出好戏。

从昌豨过往的经历来看，昌豨和曹操帐下很多人都非常熟，包括臧霸、于禁、张辽、夏侯渊等，张辽和昌豨曾同在吕布手下，关系好也是有可能的。